เนท คูเปอร์ (โจแอล เดวิด มัวร์) แอบปิ๊ง คริสตาเบล แอ๊บบอตต์ (ปารีส ฮิลตัน) มาตั้งแต่ 6 ขวบ แต่ก่อนจะได้อิงแอบแนบชิดหรือส่งของขวัญวาเลนไทน์ไปให้ ครอบครัวของเธอก็ย้ายบ้านไปเสียก่อน หลายปีผ่านไป มีผู้หญิงผ่านเข้ามาในชีวิตเนทหลายคน แต่ก็ไม่มีใครเทียบคริสตาเบลได้ เนทเชื่อว่าผู้หญิงที่ใช่สำหรับเขาคือคริสตาเบลคนเดียวเท่านั้น เขาจึงตัดสินใจย้ายไปอยู่แอลเอ เพื่อตามหาเธอ ข่าวดีคือ คริสตาเบลยังสวยและยังโสด แต่ข่าวร้ายคือ เธอยังเป็นเพื่อนรักกับ จูน ฟิกก์ (คริสติน ลาคิน) สาวขี้เหร่สุดเชยที่คบกันตั้งแต่สมัยประถม ทั้งคู่ตัวติดกันเป็นปาท่องโก๋ อยู่บ้านเดียวกัน ไปเล่นโยคะด้วยกัน เรียกว่าถ้าออกเดทด้วยกันได้ ก็คงไปแล้ว เพียงแต่คงไม่มีผู้ชายคนไหนมาปิ๊งจูน ซึ่งคริสตาเบลเองก็ไม่ยอมทิ้งเพื่อนรักไปไหนแน่ๆ ดังนั้น เนทจึงวางแผนหาแฟนให้จูน เพื่อที่เขาจะได้มีเวลาอยู่สองต่อสองกับคริสตาเบล แต่ถึงจะจ่ายเงินจ้าง ก็ไม่มีใครยอมเดทกับจูน เนทจึงคิดว่าแบบนี้ต้องแปลงโฉมจูนก่อน แต่ปัญหาคือ ยิ่งเขาสนิทสนมกับจูนมากเท่าไหร่ เขาก็ยิ่งเห็นความงามจากข้างในของเธอ และได้รู้ว่า ผู้หญิงที่เขาต้องการ ไม่ใช่สาวสวยที่แอบปิ๊งตั้งแต่เด็ก แต่เป็นสาวเฉิ่มที่อยู่ตรงหน้าเขาตอนนี้ต่างหาก